Du musst die Obliviontore nicht alle schließen.
Wenn du sämtliche Städte auf deine Seite ziehst, hast du genauso viele Soldaten wie, wenn du es nicht tust. Allerdings hast du dann statt billigen Stadtmilizen (Leder- und Pelzrüstungen, Eisenwaffen) gut ausgerüstete Stadtwachen an deiner Seite.
P.S.: Es geht aber auch mit den Milizen gut.
EDIT: Und man hat noch eine jeweilige Sonderperson pro Stadt, die quasi Heldencharakter hat.